Im März 1999 machten sich SUPERCHUNK auf in die Electrical Audio Studios in Chicago, um die Tracks aufzunehmen, die schließlich zu "Come Pick Me Up" werden sollten. Mit Produzent Jim O'Rourke konnte der Sound von SUPERCHUNK experimenteller werden und wurde mit Bläser- und Streicharrangements angereichert. Ken Vandermark, Jeb Bishop, und Bob Weston trugen Saxophon, Posaune und Trompete bei, während Fred Longberg-Holm und Suzanne Roberts Cello und Violine lieferten. ,Es war aufregend, unten im großen Raum von Electrical zu arbeiten. Für eine Zeit schliefen wir auch dort in der Dunkelheit, die nur von den Kontrollleuchten des Equipment durchbrochen wurde. An dem Tag, an dem wir ankamen, schneite es ungeheuerlich und ich habe das Haus in den ersten fünf oder sechs Tagen, an denen wir da waren, nicht verlassen", erinnert sich SUPERCHUNK Frontmann Mac MacCaughan. ,Ich habe mal ein Interview gelesen, in dem O'Rourke sagte, dass wir versucht hätten, ein Zweimonatsalbum in zwei Wochen aufzunehmen. Ich bin mir sicher, dass er recht hat - wir wollten niemals so viel Zeit und Geld dafür investieren, um alles ,richtig zu machen, aber ich mag, wie diese Platte geworden ist und auf ihr sind einige meiner liebsten Songs von uns."