Die Expanded Edition kommt als Doppelalbum mit den originalen Home-Demos, davon acht bisher unveröffentlichte Tracks. ,Didn't It Rain" ist die erste perfekte Platte von Jason Molina. Live in einem einzigen Raum aufgenommen, ohne Overdubs und mit Musikern, die ihre Parts spontan improvisierten. Nichts an dieser Vorgehensweise war neu. Doch irgendetwas lag in der Luft, so dass sich ,Didn't It Rain" deutlich vom restlichen Werk von Molina abhebt. Seine Alben waren schon immer voller Raum, doch noch nie zuvor hat Molina diesen Raum so meisterhaft umrissen wie hier. Als Demo konzipiert und aufgenommen nur wenige Monate vor den Ereignissen von 9/11, scheint sich ,Didn't It Rain" der Atmosphäre dieser Zeit anzupassen. Es handelt vom Wurzelnschlagen und bietet einen tröstlichen Moment im Chaos der Unsicherheit. Hier trifft die persönliche Depression Molinas die Depression einer ganzen Nation. Während das Album musikalisch kryptischer und spartanischer daherkommt, greift die Bildsprache von ,Didn't It Rain" ein weiteres Chicago-Album aus dem Jahr 2002 auf, das sich mit der Psyche nach 9/11 befasste: ,Yankee Hotel Foxtrott" von WILCO. Überdies tritt bei den zu Hause bei Molina entstandenen Demos bei einigen Songs ein besonderes Feature in Erscheinung: im Hintergrund der Aufnahmen hört man die Geräusche von spielenden Kindern auf einem entlegenen Spielplatz in der Nachbarschaft. Die Gegenüberstellung der Trostlosigkeit von Molinas Songs und dem glückseligen Spiel der Kinder könnte nicht gespenstischer und zugleich bewegender sein.