"Chega de Saudade" (1959) war das Debüt-Album von Joao Gilberto und es wird oft als das erste Bossa Nova-Album überhaupt bezeichnet. 2001 wurde das Album in die Grammy Hall of Fame, im selben Jahr in die Latin Grammy Hall of Fame aufgenommen. "Joao Gilberto" (1961) beherrscht den 'Bossa Nova' perfekt, was die Stücke "O Barquinho", "Você e Eu" und "Insensatez" beweisen. Gilberto ist einer der musikalischsten Pop-Sänger, was sein geringes Stimmvolumen voll ausgleicht. Er zeigt einen unkonventionell guten Geschmack bei seiner Auswahl an Melodien.