Es war der Abstand - der zeitliche, räumliche und methodische - der Mac DeMarco zu "This Old Dog", dem ersten Longplayer seit "Salad Days" von 2014, inspirierte. Mit einer Handvoll Demos in der Tasche, die er in New York geschrieben hatte, zog er von Queens nach Los Angeles und realisierte nach ein paar Monaten in der neuen Heimat, dass dieser Abstand ihm neue Perspektiven eröffnete. Mac DeMarco sagt: "I demoed a full album, and as I was moving to the West Coast I thought I'd get to finishing it quick. But then I realized that moving to a new city, and starting a new life takes time. Usually I just write, record, and put it out; no problem. But this time, I wrote them and they sat. When that happens, you really get to know the songs. It was a different vibe." Mit dem Poppen und Klicken der CR-78 und dem akustischen Geklimper des Album-Opener "My Old Man" sowie dem von Synthesizern durchzogenen zweiten Song "This Old Dog" wird schnell klar, dass Mac DeMarco diesmal tief in die Trickkiste gegriffen hat. Auf "This Old Dog" sind die Synthesizer stärker verwurzelt als auf seinen bisherigen Releases, aber trotzdem achtet DeMarco sorgfältig darauf, dass diese den Rest der Instrumente und den "unplugged"-Eindruck des Albums nicht überschatten. Oder wie er erklärt: "This is my acoustic album, but it's not really an acoustic album at all. That's just what it feels like, mostly. I'm Italian, so I guess this is an Italian rock record."