Kurt Vile entwickelte sich seit seinem Solodebüt 2008 zu einem bedeutenden Gitarristen und Songwriter seiner Generation. Mit "Wakin On A Pretty Daze" manifestiert der Mann aus Philadelphia diesen Status. Das fast 70 Minuten lange Album hat das Zeug zu einem Klassiker, der eine elegante Brücke zwischen dem Sound von Tom Petty und dem von Dinosaur Jr. schlägt. Produziert wurde diese Schönheit von John Agnello, als Studiogäste waren Stella Mozgawa (Warpaint) und Jennifer Herrema (Royal Trux) dabei. Das Video zur ersten Single "Waking On A Pretty Day" hat Jonathan Demme in der Tradition des Springsteen-Videos zu "Streets Of Philadelphia" gedreht. Es zeigt den spröden wie herzlichen Charme von Kurt Viles Heimatstadt; viele Songs des Albums wurden von ihr beeinflusst. Deshalb ist es nur folgerichtig, dass der berühmte Philly-Streetart-Künstler Steve Powers (ESPO) das Cover zum Album entworfen hat.